Их пути пересеклись в начале 1990-х, хотя точная дата и место их первой встречи остаются предметом легенд. По одной из версий, это произошло на светском мероприятии в Нью-Йорке, куда Кэролин, тогда уже успешный сотрудник модного дома Calvin Klein, пришла с подругой. Джон-младший, чей образ «самого завидного холостяка Америки» прочно закрепился в медиа, был там же.
Их общение развивалось неспешно и долгое время оставалось скрытым от вездесущих объективов папарацци. Кэролин, с её безупречным стилем и сдержанным, даже немного отстранённым характером, казалась полной противоположностью публичным спутницам Джона тех лет. Возможно, именно это привлекло его — её независимость и нежелание быть просто «спутницей» знаменитости. Их отношения созревали вдали от шума, во время приватных ужинов, прогулок по Центральному парку и выездов за город.
Публике же о серьёзности их романа стало известно лишь осенью 1995 года, когда пара была официально представлена на вечеринке в Бруклине. После этого они стали появляться вместе всё чаще, а в январе 1996 года объявили о помолвке. Их свадьба в сентябре того же года на острове Камберленд у побережья Джорджии стала событием, которое тщательно оберегали от прессы. Церемония была небольшой, приватной и отражала их общее стремление к нормальной жизни, несмотря на всемирную известность.
Их брак, продлившийся чуть более трёх лет, со стороны казался союзом двух ярких, целеустремлённых людей, пытавшихся строить своё общее пространство между Нью-Йорком, где Джон работал над запуском журнала «George», и их уединённым отдыхом. Трагическая гибель пары в авиакатастрофе в июле 1999 года оборвала эту историю, оставив её в памяти публики как один из самых романтичных и печальных союзов своего времени.
